- 1910
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1915.05.05 京都正則予備校(旧帝国大学予備校)創設 1925.04 両洋中学認可される(現在地) - 1950
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1951 学校法人両洋学園設立、中根正親理事長に就任 1952.04 両洋高等学校を開設 1966.04 中根正親京都新聞第一回教育賞受賞 - 1980
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1983.05 中根正親名誉理事長、安田茂晴理事長、校舎全面改築計画策定 1984.09 第一期工事・別館校舎(特別教室)竣工 1986.03 第二期工事・体育館竣工 1986.10 上海市との留学生交換「覚え書」調印 1987.04 京都両洋高等学校と校名変更、第三期工事・本館校舎竣工 1987.09 第四期工事・クラブボックス・運動場竣工 - 1990
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1993.10 修学旅行カナダ、バンクーバーに変更実施 1995.03 家庭科棟竣工 1995.04 週休二日制導入 1995.08 安田茂晴理事長ご逝去 1995.09 安田伊佐男理事長就任 1998.02 翔志館竣工 - 2000
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2001.04 カナダ、デルタ・アボツフォード両教育学区と国際交流プログラム相互協定書正式調印 2004.04 全コース男女共学実施
S.S(スーパーサポート)特進コースに個別補習システム導入
二学期制導入2005.04 第3コンピュータ教室設置 2007.04 科目「進路」で「7つの習慣J®」のプログラム導入開始 - 2010
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2010.04 修学旅行・海外研修をニュージーランドに変更 2011.04 国際コースに日本語系を設置(中国より留学生受入れ開始)
寮の改修(一期工事)2012.04 角田良平理事長就任
静原グランド改修
寮の改修(二期工事)2013.04 コースの再編(SS特進・国際コース/J進学コース/S進学コース) 2015.03 吹奏楽部の修学旅行(ドイツ)を開始 2015.04 修学旅行をオーストラリア、ケアンズに変更 2015.05 創立100周年を迎える 2016.03 サッカー部の修学旅行(ドイツ)を開始 2016.04 K特進コース発足につきコース再編(K 特進コース/ J 進学コース[進学系、英語留学系、国際中国語系]/ JS コース/ S 進学コース) 2016.08 第2体育館完成 2016.12 セブ島の修学旅行を開始 2017.03 硬式野球部室内練習場完成 2018.03 南郷グラウンド完成 2019.04 J進学コース国際中国系を日本語学習系に改編 - 2020
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2020.04 S 探究コース、J キャリアコース発足につきコース再編
(K特進コース/J進学コース[進学系、英語留学系、日本語学習系]/Jキャリアコース/S探究コース) - 2021
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2021.04 iPad を導入した授業を開始