1910

1915.05.05	京都正則予備校(旧帝国大学予備校)創設
1925.04	両洋中学認可される(現在地)

1950

1951	学校法人両洋学園設立、中根正親理事長に就任
1952.04	両洋高等学校を開設
1966.04	中根正親京都新聞第一回教育賞受賞

1980

1983.05	中根正親名誉理事長、安田茂晴理事長、校舎全面改築計画策定
1984.09	第一期工事・別館校舎(特別教室)竣工
1986.03	第二期工事・体育館竣工
1986.10	上海市との留学生交換「覚え書」調印
1987.04	京都両洋高等学校と校名変更、第三期工事・本館校舎竣工
1987.09	第四期工事・クラブボックス・運動場竣工

1990

1993.10	修学旅行カナダ、バンクーバーに変更実施
1995.03	家庭科棟竣工
1995.04	週休二日制導入
1995.08	安田茂晴理事長ご逝去
1995.09	安田伊佐男理事長就任
1998.02	翔志館竣工

2000

2001.04	カナダ、デルタ・アボツフォード両教育学区と国際交流プログラム相互協定書正式調印
2004.04	全コース男女共学実施 S.S（スーパーサポート）特進コースに個別補習システム導入 二学期制導入
2005.04	第3コンピュータ教室設置
2007.04	科目「進路」で「7つの習慣J®」のプログラム導入開始

2010

2010.04	修学旅行・海外研修をニュージーランドに変更
2011.04	国際コースに日本語系を設置(中国より留学生受入れ開始) 寮の改修(一期工事)
2012.04	角田良平理事長就任 静原グランド改修 寮の改修(二期工事)
2013.04	コースの再編(SS特進・国際コース／J進学コース／S進学コース)
2015.03	吹奏楽部の修学旅行(ドイツ)を開始
2015.04	修学旅行をオーストラリア、ケアンズに変更
2015.05	創立100周年を迎える
2016.03	サッカー部の修学旅行(ドイツ)を開始
2016.04	K特進コース発足につきコース再編(K 特進コース／ J 進学コース［進学系、英語留学系、国際中国語系］／ JS コース／ S 進学コース)
2016.08	第2体育館完成
2016.12	セブ島の修学旅行を開始
2017.03	硬式野球部室内練習場完成
2018.03	南郷グラウンド完成
2019.04	J進学コース国際中国系を日本語学習系に改編

2020

2020.04	S 探究コース、J キャリアコース発足につきコース再編 (K特進コース／J進学コース［進学系、英語留学系、日本語学習系］／Jキャリアコース／S探究コース)

2021

2021.04	iPad を導入した授業を開始