1915.05.05   京都正則予備校(旧帝国大学予備校)創設   1925.04   両洋中学認可される(現在地)

1951   学校法人両洋学園設立、中根正親理事長に就任   1952.04   両洋高等学校を開設   1966.04   中根正親京都新聞第一回教育賞受賞

1983.05   中根正親名誉理事長、安田茂晴理事長、校舎全面改築計画策定   1984.09   第一期工事・別館校舎(特別教室)竣工   1986.03   第二期工事・体育館竣工   1986.10   上海市との留学生交換「覚え書」調印   1987.04   京都両洋高等学校と校名変更、第三期工事・本館校舎竣工   1987.09   第四期工事・クラブボックス・運動場竣工

1993.10   修学旅行カナダ、バンクーバーに変更実施   1995.03   家庭科棟竣工   1995.04   週休二日制導入   1995.08   安田茂晴理事長ご逝去   1995.09   安田伊佐男理事長就任   1998.02   翔志館竣工

2001.04   カナダ、デルタ・アボツフォード両教育学区と正式調印   2004.04   全コース男女共学実施 S.S(スーパーサポート)特進コースに個別補習システム導入 二学期制導入   2005.04   第3コンピュータ教室設置   2007.04   科目「進路」で「7つの習慣J」のプログラム導入開始

2010.04   修学旅行・海外研修をニュージーランドに変更   2011.04   3つのコースそれぞれにクラス制を導入